상황버섯의 활성 분획에서 분리된 물질의 확인동정

 활성 분획에서 분리된 물질의 확인동정

 화합물Ⅰ의 확인동정

화합물Ⅰ은 미황색의 액체로서 IR spectrum에서 2929 cm-1에서 aliphatic C-H, 1739 cm-1에서 =O, 1172 cm-1에서 C-O, 771 cm-1에서 long chain CH2에 의한 강한 흡수를 나타내고 있어 지방족 ester 화합물임을 추정할수 있었다 (Fig. 1.1).

EI-Mass spectrum에서 m/z 294에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 263에서 CH3O가 탈락된 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다 (Fig. 1.2).

1H-NMR spectrum에서는 δ0.82 (3H)에서 1번 methyl proton이 triplet signal로 나타나고 있으며, δ1.54 (2H)에서 16번 methylene protone의 signal, δ1.97～2.10 (4H)에서 5, 11번, δ2.23 (2H)에서 17번, δ2.69 (2H)에서 8번 methylene protone의 signal을, δ1.18～1.23 (14H)에서 나머지 methylene protone의 signal을 관찰 할 수 있었다. 또한, δ3.60 (3H)에서 carbonyl에 결합되어 있는 19번 methyl proton을 확인 할 수 있었으며, 이중결합에 기인하는 methine proton signal이 δ5.28 (4H, 6, 7, 9, 10-CH)에서 multiplet으로 나타났다 (Fig. 1.3).

한편 13C-NMR spectrum에서는 총 19개의 signal을 나타내었고, 각각의 다중도는 DEPT experiment에 의하여 결정하였는데, 2개의 methyl carbon, 12개의 methylene carbon, 4개의 methine carbon 및 1개의 quarternary carbon의 존재를 확인 할 수 있었다 (Fig. 1.5, 1.6).

13C-NMR spectrum에서는 δ14.04 (C-1)과 δ51.43 (C-19)에서 methyl 및 OCH3 carbon signal들이 관측되었다. δ22.54에서 δ34.09사이에서 aliphatic group의 methylene carbon signal을 관찰 할 수 있었고, 이중결합이 있는 탄소에 기인하는 signal을 δ127.86 (C-6), 128.00 (C-9), 130.01 (C-7) 및 130.18 (C-10)에서 관찰할 수 있어 이중결합이 2개인 것을 추정할 수 있었고, 또한 지방산의 ester carboxyl기에 기인하는 carbon signal이 δ174.33(C-18)에서 관측되었다 (Fig. 1.4).

이상의 기기분석 결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅰ은 분자량 294, 분자식 C19H34O2인 linoleic acid methyl ester로 확인 동정하였다.107) 그러나 EI-Mass spectrum에서 m/z 270, 227, 143, 87, 74, 55 peak가 나타나는 것으로 보아 linoleic acid methyl ester외에 palmitic acid methyl ester가 혼입되어 있음을 추정할 수 있었다.108)