상황버섯의 화합물 Ⅲ의 확인동정

 화합물 Ⅲ의 확인동정

Compound Ⅲ은 IR spectrum에서 2916 cm-1에서 aliphatic C-H, 1704 cm-1에서 C=O, 1285 cm-1에서 C-O에 의한 강한 흡수를 나타내고 있어 지방족 화합물임을 추정할 수 있었다 (Fig. 3.1).

EI-Mass spectrum에서 m/z 280에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 256, 213, 171 및 129에서 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다 (Fig. 3.2).

1H-NMR spectrum에서는 δ0.81 (3H)에서 1번 methyl proton이 triplet signal로 나타나고 있으며, δ1.55 (2H)에서 16번 methylene proton의 signal, δ1.98 (4H)에서 5, 11번, δ2.28 (2H)에서 17번, δ2.69 (2H)에서 8번 methylene proton의 signal을, δ1.19와 1.23 사이 (14H)에서 나머지 methylene proton의 signal을 관찰할 수 있었다. 이중결합에 기인하는 olefinic proton signal이 δ5.28 (4H, 6, 7, 9, 10-CH)에서 multiplet으로 나타났다 (Fig. 3.3).

한편 13C-NMR spectrum에서는 terminal methyl carbon signal이 δ14.18 (C-1)에서 나타났으며, long chain의 methylene carbon signal들이 δ22.66에서 δ34.15 사이에서 관측되었으며, 이중결합이 있는 탄소에 기인하는 carbon signal을 δ128.19 (C-6), 128.35 (C-9), 130.30 (C-7) 및 130.50 (C-10)에서 관찰할 수 있어 이중결합이 2개인 것을 추정할 수 있었다 (Fig. 3.4).

이상의 기기분석 결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅲ은 분자량 280, 분자식 C18H32O2인 linoleic acid로 확인 동정하였다.107,108)

인간과 쥐의 식이에서 소비하는 지방의 양(level)과 성분이 면역계에 미치는 영향에 대한 연구가 이루어지고 있으며,109,110) 인간과 쥐의 lymphocyte 억제효과는 불포화지방산이 palmitic acid나 stearic acid와 같은 포화지방산보다 우수한 것으로 보고되었다.111,112)

Kapich 등113)은 linoleic acid는 목재 백색 부후성 버섯의 지질 중 중요한 불포화지방산으로 peroxidation mechanism을 통하여 Phlebia radiata의 manganese peroxidase에 의해 산화되는데, 이러한 지질과산화는 목재 부후성 담자균류의 lignin 미생물 분해에 중요한 역할을 한다고 보고하고 있다.