상황버섯의 화합물 Ⅱ의 확인동정

화합물 Ⅱ의 확인동정

화합물 Ⅱ는 IR spectrum에서 2917 cm-1에서 aliphatic C-H, 1704 cm-1에서 C=O, 1296 cm-1에서 C-O, 717 cm-1에서 long chain CH2의 흡수를 나타내고 있어 지방족 화합물임을 추정할 수 있었다 (Fig. 2.1).

EI-Mass spectrum에서 m/z 256에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 213, 129에서 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다 (Fig. 2.2).

1H-NMR spectrum에서 δ0.81 (3H, 1-CH3)에서 terminal methyl proton이 triplet signal로 나타나고 있으며, δ1.19와 1.26사이 (24H)에서 2번에서 13번의 methylene proton signal을 관찰할 수 있었으며, carboxyl group에 대해 α 및 β position에 해당하는 methylene proton을 각각 δ2.28 (2H, 15-CH2)과 δ1.56 (2H, 14-CH2)에서 triplet signal로 확인할 수 있었다. 그러나, Compound Ⅰ과는 달리 이중결합에 기인하는 methine proton signal은 관측되지 않았다 (Fig. 2.3).

한편 13C-NMR spectrum에도 역시 Compound Ⅰ과 같이 지방족 직쇄화합물의 aliphatic group에 해당하는 carbon signal이 δ14.10 에서 δ33.98사이에서 관측되며, 1H-NMR spectrum에서와 마찬가지로 이중결합에 기인하는 methine carbon signal은 관찰되지 않고, 지방산의 carboxyl group에 기인하는 carbon signal만이 δ179.73 (C-16)에서 관측되어 포화 지방족화합물임을 추정할 수 있었다 (Fig. 2.4).

이상의 기기분석 결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅱ는 분자량 256, 분자식 C16H32O2인 palmitic acid로 확인 동정하였다.107,108)

그러나 EI-Mass spectrum에서 m/z 284, 312, 340 등에서도 peak들이 나타나는 것으로 보아 palmitic acid 외에 stearic acid, arachidonic acid, behenic acid 등도 미량 함유되어 있음을 추정할 수 있었다(Fig. 2.2).

Almeida 등108)은 강력한 lymphocyte suppressive activity를 갖는 Kalanchoe pinnata의 메탄올 엑스 분획에서 지방산을 분리하여, 1H-NMR, 13C-NMR, IR 및 methylated sample에 대한 GC-MS를 통하여, 89.3%의 palmitic acid(C16)와 10.7%의 stearic acid(C18), 미량의 arachidonic acid(C20)와 behenic acid(C22)로 이루어져 있으며, 이들 지방산이 면역억제 효과를 나타내는 데 일부 관여한다고 보고한 바 있다.