상황버섯의 화합물 Ⅳ

 화합물 Ⅳ

화합물 Ⅳ는 백색의 침상결정으로 IR spectrum에서는 3425 cm-1에서 O-H, 2955 cm-1에서 aliphatic C-H, 1652 cm-1에서 C=C, 1038 cm-1에서 C-O에 기인하는 흡수를 나타내고 있어 지방족 화합물임을 추정할 수 있었다 (Fig. 4.1).

EI-Mass spectrum에서 m/z 396에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 363, 271 및 253에서 분자이온으로부터 각각 [CH3+H2O], [C9H17+H2] 및 [C9H17+H2O]가 탈리된 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다. 또한 C20과 C22 bond의 개열로 인한 17α proton의 이동으로 생성되는 m/z 300 peak와 [M-side chain-2H]+로 인해 나타나는 m/z 271 peak는 C22가 불포화된 free sterol의 특징적인 peak이다 (Fig. 4.2).114)

1H-NMR spectrum에서는 δ0.62 (3H, 18-CH3) 및 δ0.93 (3H, 19-CH3)에서 angular methyl group의 singlet signal들이 나타나고 있으며, δ0.81 (3H, 27-CH3, J=6.9Hz), δ0.82 (3H, 26-CH3, J=6.9Hz), δ0.90 (3H, 28-CH3, J=6.9Hz) 및 δ1.02 (3H, 21-CH3, J=6.6Hz)에서 secondary methyl group의 doublet signal들을 관찰할 수 있었다. 또한 δ3.63 (1H)에서 3-H의 multiplet signal이 관측되며, 이중결합에 기인하는 olefinic proton signal이 δ5.19 (2H, 22, 23-H), δ5.38 (1H, 7-H) 및 δ5.56 (1H, 6-H)에서 multiplet으로 관찰되어 sterol중 2중결합을 3개 가지는 ergosterol임을 추정할 수 있었다 (Fig. 4.3).

한편 13C-NMR spectrum에서는 총 28개의 signal을 나타내었고, 각각의 다중도는 DEPT experiment에 의하여 결정하였는데, 6개의 methyl carbon, 7개의 methylene carbon, 11개의 methine carbon 및 4개의 quarternary carbon의 존재를 확인할 수 있었다. δ21.20 (C-27), 17.69 (C-28), 19.73 (C-21), 12.12 (C-18), 16.36 (C-19) 및 20.04 (C-26)에서 methyl carbon signal이 관측되었고, δ70.64에서 C-3 carbon signal이 나타나고 있는 것으로 보아, 3번 위치가 hydroxylation되어 있는 것을 추정할 수 있었다. 2개의 olefinic proton과 결합된 carbon들을 δ119.86 (C-6)과 δ116.55 (C-7)에서 관측할 수 있었고, exo double bond에 의한 carbon이 δ135.86 (C-22) 및 δ132.27 (C-23)에서 관측되어 ergostane계 화합물 중 환내에 2개, side chain에 1개를 갖는 ergosterol로 추정하였다 (Fig. 4.4, 4.5).

이상의 실험결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅳ를 분자량 396, 분자식 C28H44O의 ergosta-5,7,22-triene-3-ol인 ergosterol로 확인 동정하였다.107, 115-120)

Ergosterol은 효모와 버섯(Fungi)에 널리 분포하며, 버섯의 주된 steroid로서, 고등식물에서도 소량 발견되었다.121)

가장 중요한 provitamin D로, 자외선 조사에 의해 강력한 Vitamin D2 활성(hormonal activity)을 나타내며, 산소와 결합하여 peroxide화합물을 형성하고, hydrogen과 결합하여 polyhydro 화합물을 형성한다고 알려지고 있다.122)

Yasuharu 등10)은 복령의 ergosterol이 방광암 유발 흰쥐에 대해 강한 억제효과를 나타냈다고 보고했다.