상황버섯의 화합물 Ⅵ의 확인동정

화합물 Ⅵ의 확인동정

화합물 Ⅵ는 황색 무정형 분말로 IR spectrum에서 3412 cm-1에서 O-H, 1692 cm-1에서 C=O, 1600 및 1444 cm-1에서 aromatic C=C, 1301 cm-1에서 C-O 에 기인하는 흡수를 나타내고 있어 carbonyl기를 포함하는 페놀성 화합물임을 추정할 수 있었다 (Fig. 6.1).

EI-Mass spectrum에서 m/z 168에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 137, 109, 81에서 분자이온으로부터 각각 OCH3, [OCH3+CO], [OCH3+CO+CO]가 탈리된 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다 (Fig. 6.2).

1H-NMR spectrum에서 aromatic ring의 proton을 보면 δ6.79의 경우 J=7.2Hz로 doublet로, 그리고 δ7.40에서는 J=7.2, 2.0Hz로 doublets of doublet으로, 또 δ7.41의 경우는 J=2.0Hz로 coupling하고 있어 각각 ortho, ortho-meta 및 meta coupling하는 것을 알 수 있어 각각의 proton을 C-5, 6 및 2로 귀속시켰다. 또한 δ3.82에 나타나는 singlet signal은 methyl ester의 proton으로 추정하였다 (Fig. 6.3).

한편 13C-NMR spectrum에서 aromatic ring에 기인하는 carbon이 δ122.57 (C-1), 117.40 (C-2), 146.19 (C-3), 151.70 (C-4), 115.83 (C-5) 및 123.61 (C-6)등에서 관찰되며, 특히 이들은 DEPT 135˚spectrum에서 CH carbon signal이 δ117.40, 115.83 및 123.61으로 확인되어 위의 사실을 뒷받침해주고 있다. 또한 ester carbonyl의 carbon이 δ168.85 (C-7)에서, 그리고 이에 결합하고 있는 methyl ester의 CH3의 carbon signal이 δ52.27 (C-8)에서 관측되고 있다 (Fig. 6.5, 6.6).

이상의 기기분석 결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅵ는 분자량 168, 분자식 C8H8O4인 3,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester로 확인 동정하였다.57)

일반적으로 페놀성 물질들이라 함은 하나 또는 둘 이상의 수산기로 치환된 방향족환을 가지고 있는 성분을 말하는 것으로, 자연에는 수많은 페놀성 물질들이 밝혀져 있다. 그 중 flavonoid가 대부분이나 단순한 monocyclic phenol류, phenyl propanoid류, phenol성 quinone류도 상당수 알려져 있으며, lignin류, melanin류 및 tannin류 등도 polyphenol성 물질이다. 페놀성 물질 중 몇 가지 종류에 대해서는 작용이 잘 설명되어 있으나, 대부분 다른 물질에 대해서는 그 역할을 아직 확실히 설명할 수 없다.124)

최근 페놀성 물질의 생리활성으로는 항변이원성작용(ellagic acid),125) 항염작용(magnolol),33,126) 혈소판응집억제작용(imperanene)127) 및 보체저해 작용(roamarinic acid)128)등이 밝혀지고 있다.