상황버섯의 화합물 Ⅶ의 확인동정

 화합물 Ⅶ의 확인동정

화합물 Ⅶ는 황색 무정형 분말로 IR spectrum에서 3420 cm-1에서 phenolic O-H, 1596 cm-1에서 C=O, 1520 ㎝-1에서 aromatic C=C, 1288 cm-1 에서 C-O 에 기인하는 흡수를 나타내고 있어 페놀성 OH를 가지는 화합물임을 추정할 수 있었다 .

EI-Mass spectrum에서 m/z 178에서 molecular ion peak [M+]를, 그리고 m/z 163, 135, 117에서 분자이온으로부터 각각 CH3, CH3CO, [CH3+CO+H2O]가 탈리된 fragment ion peak들을 관찰할 수 있었다 1H-NMR spectrum에서 phenylpropanoid중 trans configuration하는 proton이 각각 δ6.54 및 7.51에서 J=16.0Hz로 서로 doublet coupling하고 있다. 또한 aromatic ring의 proton을 보면 δ6.78의 경우 J=8.0Hz로 doublet으로 그리고 δ6.98에서는 J=1.6, 8.0Hz로 doublets of doublet으로, 또 δ7.07의 경우는 J=1.6Hz로 double coupling하고 있어 1, 3, 4- trisubstituted aromatic ring임을 알 수 있어 각각의 proton을 C-5', 6' 및 2'로 귀속시켰다. 또한 δ2.33에 나타나는 signal은 ketone에 결합되어 있는 methyl proton으로 추정하였다 (Fig. 7.3). 한편 13C-NMR spectrum에서 phenylpropanoid골격 중의 aromatic ring에 기인하는 carbon이 δ127.68 (C-1'), 115.26 (C-2'), 147.34 (C-3'), 150.09 (C-4'), 116.31 (C-5') 및 123.57 (C-6') 등에서 관찰되며 특히 이들은 DEPT 135˚spectrum의 관측결과 CH carbon signal이 δ115.26, 116.31 및 123.57으로 증명되어 위의 내용을 뒷받침해 주고 있다. 다음으로 trans 결합을 하는 C-3 및 C-4 carbon이 각각 δ116.57과 δ146.94에서 관측되고 있으며, 또한 acetyl group의 carbon이 δ201.60에서, CH3 signal이 δ27.00에서 관측되고 있다 (Fig. 7.4～7.6). 이상의 기기분석 결과 및 문헌과의 비교로 화합물 Ⅶ는 분자량 178, 분자식 C10H10O3인 4-(3'4'-dihydroxyphenyl)-3-butene-2-one로 확인 동정하였다.57)

화합물 Ⅵ (3,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester)과 화합물 Ⅶ (4-(3'4'-dihydroxyphenyl)-3-butene-2-one)은 Phellinus ribis129)와 자연산 상황 자실체에서 보고되어 있으며, 김57)은 zymosan-stimulated RAW (PMN leukocytes)에 대한 ROS (reactive oxygen species)생성에 비교적 유의한 저해활성을 보였다고 보고하였다.